1.1 シンガーソングライター
1.1.1 ポール・サイモン
ポール・サイモン（1941年–）は、アメリカ合衆国出身のシンガーソングライター。アート・ガーファンクルとのデュオ「サイモン&ガーファンクル」で1960年代に世界的成功を収めた後、ソロ活動でも高い評価を得た。フォーク、ロック、ワールドミュージックを融合した独自のスタイルで知られる。
1.1.1.1 代表作『グレイスランド』
1986年発表のアルバム『グレイスランド』は、南アフリカのミュージシャンとの共演により、アフリカ音楽を西洋ポップスに導入した画期的作品。グラミー賞年間最優秀アルバムを受賞し、世界中で1400万枚以上を売り上げた。タイトル曲はエルヴィス・プレスリーの邸宅を歌ったもので、文化越境の象徴となった。
1.1.2 サイモン・ル・ボン
サイモン・ル・ボン（1958年–）は、イギリスのロックバンド「デュラン・デュラン」のボーカリスト。1980年代のニューロマンティック・ムーブメントを代表する存在で、華やかなビジュアルとキャッチーなメロディで多くのヒット曲を生んだ。代表曲に「Hungry Like the Wolf」「Rio」など。
1.2 作曲家
1.2.1 映画音楽
1.2.1.1 サイモン・ラトル（指揮者としても活動）
サイモン・ラトル（1955年–）は、イギリスの指揮者。長年にわたりベルリン・フィルハーモニー管弦楽団の首席指揮者を務め、映画音楽の録音や演奏にも携わった。特に『スター・ウォーズ』や『ロード・オブ・ザ・リング』などの映画音楽を指揮した録音で知られる。現代音楽の普及にも貢献し、作曲家としての活動はないが、映画音楽の演奏解釈において重要な人物である。
2.1 映画俳優
2.1.1 サイモン・ペッグ
サイモン・ペッグ（1970年–）は、イギリスの俳優、コメディアン、脚本家。エドガー・ライト監督とのコラボレーションで知られ、ウィットに富んだユーモアとポップカルチャーへの愛情を作品に反映させている。
2.1.1.1 コメディ三部作『ショーン・オブ・ザ・デッド』
2004年公開の『ショーン・オブ・ザ・デッド』は、サイモン・ペッグが脚本・主演を務め、ゾンビ映画をパロディ化したコメディ。続く『ホット・ファズ』（2007年）、『ワールズ・エンド』（2013年）と併せて「コーンネット三部作」と呼ばれ、カルト的人気を博した。英国アカデミー賞など多数の賞にノミネートされた。
2.2 テレビタレント
2.2.1 サイモン・コーウェル
サイモン・コーウェル（1959年–）は、イギリスの音楽プロデューサー、テレビプロデューサー、審査員。オーディション番組『ポップアイドル』『アメリカン・アイドル』『Xファクター』などの審査員として辛辣な批評で知られる。自身のレコード会社サイコ・レコードを運営し、ワン・ダイレクションなど多くのアーティストを輩出した。
3.1 哲学者
3.1.1 シモーヌ・ド・ボーヴォワール（仏語表記Simone、女性）
シモーヌ・ド・ボーヴォワール（1908年–1986年）は、フランスの哲学者、フェミニスト思想家。実存主義の立場から女性の解放を論じた著書『第二の性』（1949年）で世界的に知られる。ジャン＝ポール・サルトルとの関係でも著名で、フェミニズム運動に多大な影響を与えた。日本語表記では「シモーヌ」とされるが、名の原義は「サイモン」と同源である。
3.2 社会学者
3.2.1 ハーバート・サイモン（認知科学・人工知能）
ハーバート・サイモン（1916年–2001年）は、アメリカ合衆国の政治学者、経済学者、認知科学者。人工知能研究の先駆者として知られ、記号処理モデル「General Problem Solver」などを開発。経済学における「限定合理性」の概念で1978年にノーベル経済学賞を受賞。行動科学とコンピュータ科学の橋渡しに貢献した。
4.1 サッカー選手
4.1.1 サイモン・ケアー（デンマーク代表DF）
サイモン・ケアー（1989年–）は、デンマーク出身のサッカー選手。ポジションはセンターバック。ACミランやセビージャなど欧州主要クラブで活躍し、デンマーク代表の主将として2020年欧州選手権ではチームを牽引しベスト4進出に貢献。冷静な守備とリーダーシップで知られる。
4.2 陸上競技選手
4.2.1 サイモン・バイエル（体操、女性）
シモーネ・バイレス（1997年–）は、アメリカ合衆国の体操競技選手。日本語表記では「サイモン・バイエル」とも。女子体操史上最多のオリンピックメダル獲得数（7個）を誇り、2016年リオ大会では4個の金メダルを獲得。2020年東京大会では精神面の健康を優先して途中棄権するなど、アスリートのメンタルヘルスについての議論を喚起した。